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Chapitre 2
Organisation moléculaire des structures du vivant

 

 

 

Lipides

Les lipides forment la matière grasse des organismes vivants. Ils sont insolubles dans l'eau (hydrophobes), mais sont solubles dans les autres lipides (liposolubles) et certains solvants comme l'alcool et l'éther. Leur densité est inférieure à celle de l'eau, ce qui fait qu'ils y flottent. Ils sont formés de carbone, d'oxygène et d'hydrogène comme les glucides, mais contiennent beaucoup moins d'oxygène que ces derniers. Certains lipides contiennent également du phosphore. Ils peuvent être à l'état solide (cires, beurre, margarine) ou liquide (huiles).

 

Graisses neutres (triglycérides)

Les triglycérides (aussi appelés triacylglycérols ou triacylglycérides) sont des glycérides où les fonctions hydroxyle du glycérol sont estérifiées par trois acides gras qui ne sont pas nécessairement les mêmes. Ces acides gras peuvent compter entre 4 et 22 carbones mais en ont généralement entre 16 et 18 dans les huiles végétales et sont plus longs dans les graisses d'origine animale. Ils comprennent presque tous un nombre pair de carbones puisqu'ils sont synthétisés à partir d'acide acétique (CH3COOH). On les retrouve dans les graisses animales et l'huile végétale.

 

Les graisses ne sont

pas considérées comme des polymères. Pourquoi?

triglycéride
 

Triglycéride

(Wikipedia)

 

 

La majorité des corps gras naturels est constituée d'un mélange de triglycérides. C'est pourquoi ils fondent progressivement sur une large plage de température. Le beurre de cacao est constitué principalement d'un seul triglycéride c'est pourquoi le chocolat fond dans la bouche sans goût graisseux.

 

 

Ils forment une réserve d'énergie très importante (énergie grâce aux acides gras, réserve grâce au glycérol) dans les cellules adipeuses. Les acides gras sont libérés par l'hydrolyse. Comme les lipides contiennent moins d'oxygène que les glucides, les triglycérides permettent de conserver plus d'énergie par kilogramme que le glycogène.

 

Qu'ont en commun les graisses et les hydrocarbures pétroliers? D'où proviennent ces derniers?

On les retrouve surtout sous la peau et autour des organes internes où elles protègent nos organes et nous isolent du froid.

 

 

Acides gras

 

Un acide gras est un hydrocarbure (chaîne de carbones liés à des hydrogènes) terminé par une fonction acide (COOH). Il existe 3 types d'acides gras :

 

Prochainement, les autobus de la province rouleront au biodiésel. Qu'est-ce que le biodiésel, quels en sont les avantages?
acide gras
 

Acide gras

(http://academic.brooklyn.cuny.edu/biology/bio4fv/page/3fatty.gif)

 

Acides gras saturés

 

Un acide gras saturé est un acide gras dont tous les atomes de carbone sont saturés en hydrogène. Toutes les liaisons sont donc simples entre les carbones (il n'y a pas de liaison double).

 

 
Acide gras saturé
 

 

Acide gras saturé

(http://www.nature.com/horizon/livingfrontier/background/images/fat_f2.jpg)

 

 

Les acides gras saturés se retrouvent surtout dans les graisses animales (lait, fromage, beurre, viande, etc.), mais aussi dans l'huile de coco et de palme. Leur chaîne de carbone étant assez longue, ils ont tendance à être solides à température ambiante.

 

 

La consommation excessive d'acides gras saturés augmente la cholestérolémie et le taux de LDL, mais aussi de HDL. On déconseille la consommation de gras saturé. Le gras saturé a tendance à faire augmenter le taux sanguin de cholestérol qui favorise les maladies cardiovasculaires.

 

 

Acides gras insaturés

 

Un acide gras insaturé est un acide gras qui contient au moins une double liaison entre deux carbones. Ils sont dits mono-insaturés lorsqu'il n'y a qu'une seule double liaison et polyinsaturés lorsqu'il y en a plusieurs. Ces derniers sont principalement d'origine végétale.

 

 

Acide gras insaturé

 

 

Acide gras insaturé

(http://www.nature.com/horizon/livingfrontier/background/images/fat_f2.jpg)

 

 

Les doubles liaisons peuvent avoir une orientation cis ou trans. Une double liaison cis crée un pli dans la chaîne carbonée, tandis que la double liaison trans a plutôt une structure linéaire. Dans la nature, les acides gras ont très majoritairement une orientation cis. Les gras trans sont en quelque sorte " artificiels " pour la plupart (et mauvais pour la santé!).

 

Comment fabrique-t-on

la margarine et le shortening?

doubles liaisons (cis/trans)
Comment peut-on comparer les teneurs en acides gras saturés et insaturés du beurre, l'huile d'olive et la margarine?

Gras cis et trans

(Wikipedia)

 

 

Site de santé Canada sur les gras trans

 

 

Rôles des acides gras

 

Les acides gras représentent une importante source d'énergie pour les animaux. Ils sont stockés sous forme de triglycérides dans les cellules adipeuses. Lors d'un effort de longue durée, l'organisme va hydrolyser les acides gras afin de produire de l'énergie sous forme d'ATP utilisable par les cellules.

 

Les acides gras peuvent servir à la synthèse d'autres lipides comme les phospholipides qui forment les membranes cellulaires. Ils peuvent être les précurseurs de plusieurs messagers intra- et extracellulaires.

 

On les retrouve sous forme de triglycérides dans les bosses du chameau et de dromadaire. Leur dégradation amène à la formation de l'eau. De cette manière, ils constituent donc une réserve d'eau pour ces animaux.

 

La compagnie Proctor and Gamble a développé un nouveau gras alimentaire qui ne se digère pas, l'olestra. Quelles en sont les propriétés et pourquoi est-il interdit au Canada?

Métabolisme des acides gras

 

Les acides gras sont métabolisés de deux façons : la lipogenèse (synthèse par condensation de molécules d'acide acétique) et la lipolyse aussi appelée β oxydation (dégradation dans le but de produire de l'ATP).

 

 
Lipogenèse
 

Chez les mammifères, la lipogenèse a lieu dans le cytoplasme des cellules du foie, des tissus adipeux et des glandes mammaires. Elle se fait en ajoutant une molécule à 2 carbones nommée acétylcoenzyme A jusqu'à un maximum de 16 carbones (acide palmitique) grâce à l'énergie contenue dans l'ATP.

 

 
lipogenèse
 

Lipogenèse

(Wikipedia)

 

 
Lipolyse
 

L'hydrolyse des graisses alimentaires se fait grâce aux lipases pancréatiques et intestinales. Les triglycérides sont hydrolysés en acides gras qui sont par la suite transformés en acétylcoenzymes A utilisées pour produire de l'ATP et de la chaleur.

 

 
   

Phospholipides

 

Les phospholipides sont des lipides qui possèdent une fonction phosphate à leur extrémité. Ils ressemblent aux graisses sauf qu'un acide gras est remplacé par un groupement phosphate. Ils sont souvent représentés schématiquement par 1 tête hydrophile (groupement phosphate) et 2 queues hydrophobes (acides gras). On les retrouve dans les membranes cellulaires (membrane cytoplasmique et membranes des organites). Ils s'organisent en bicouche, les queues hydrophobes s'orientant vers l'intérieur, les têtes hydrophiles s'orientant vers les régions aqueuses. Ils sont très abondants dans le système nerveux puisqu'ils y constituent la gaine de myéline.

 

 
phospholipides
 

Représentations de phospholipides

(1) Tête hydrophile (2) Queues hydrophobes

(Wikipedia)

 

 
micelles

Comment fabrique-t-on la mayonnaise?

Quel est le principe chimique?

Les phospholipides ont tendance à se regrouper sous forme de micelle ou en deux couches

(http://fig.cox.miami.edu/~cmallery/255/255chem/mcb2.20.micelle.jpg)

 

 

Stéroïdes

 

Les stéroïdes sont de grandes molécules polycycliques (4 cycles). Ils font partie des lipides pour leur faible affinité pour l'eau et non pas à cause de leur structure.

 

 

Cholestérol

 

Le cholestérol est une molécule retrouvée dans la plupart des tissus des vertébrés, et en particulier le foie, le cerveau, et la moelle épinière. Il ne doit pas être confondu avec les termes de « bon » et « mauvais cholestérol» qui font référence aux HDL et LDL, les transporteurs du cholestérol dans le sang.

 

 
cholestérol
 

Cholestérol

 

 

Le cholestérol est un constituant des membranes cellulaires qui aide à les stabiliser et à maintenir leur structure en s'intercalant entre les phospholipides. Il est également un précurseur de nombreuses molécules, dont la vitamine D3, les hormones stéroïdiennes (sexuelles et corticostéroïdiennes) et les acides biliaires.

 

 

Environ le tiers du cholestérol provient de l'alimentation (viandes, œufs, abats, produits laitiers, etc.) tandis que les deux autres tiers sont synthétisés par le foie (à condition de bien s'alimenter bien entendu!).

 

 

Le cholestérol est dégradé par le foie en acides biliaires.

 

 
Système biliaire
 

Système biliaire

(http://mariclo.blog50.com/images/medium_calculs_biliaires_schema.gif)

 

 

Transporteurs du cholestérol

 

Le cholestérol, étant un lipide, est insoluble dans le sang. Il est transporté à l'aide de lipoprotéines. Les LDL (Low Density Lipoprotein) transportent le cholestérol des lieux de libération vers les tissus de l'organisme. Une concentration élevée de LDL entraîne généralement le dépôt de cholestérol sur les parois des artères, ce qui diminue la circulation sanguine et réduit l'élasticité des vaisseaux sanguins (athérosclérose). Les HDL (High Density Lipoprotein) retirent le surplus de cholestérol et le transportent vers le foie où il est dégradé. Dans une troisième catégorie de lipoprotéines, les chylomicrons transportent des lipides (incluant le cholestérol) de l'intestin vers les autres tissus. Une quatrième lipoprotéine, les VLDL (Very Low Density lipoprotein) transportent les lipides endogènes du foie vers les tissus.

 

Quels sont les facteurs de risque de l'athérosclérose?
transporteurs de cholestérol
 

Les transporteurs de cholestérol

(http://www.gladstone.ucsf.edu/gladstone/files/publicaffairs/mono4_fig1.gif)

 

 
Transport du cholestérol
 

Transport du cholestérol

(http://www.prevention-cardio.com/images/alimentation_et_cholesterol_medium.jpg)

 

 
athéroschlérose
 

Artériosclérose

(http://www.prevention-cardio.com/images/1evolution_de_l_atheroscler.jpg)

 

 

Sels biliaires

 

Les sels biliaires sont fabriqués par le foie et entreposés dans la vésicule biliaire. Ils permettent l'émulsion des lipides ce qui facilite alors l'action de la lipase pancréatique.

 

 

Vitamine D

 

La vitamine D est liposoluble. Elle est synthétisée à partir d'un dérivé du cholestérol sous l'action des rayons UV de la lumière. Elle contribue à l'absorption du calcium et du phosphore par les intestins et à leur réabsorption par les reins, sous l'influence de la parathormone. Elle est importante pour éviter le rachitisme, c'est pourquoi on en ajoute dans le lait.

 

 
Vitamine D
Les femmes entièrement voilées sont plus à risque de souffrir de fatigue et de douleurs musculaires. Pourquoi?

Vitamine D

 

 

Hormones sexuelles

 

Androgène

 

Les androgènes sont des hormones stéroïdiennes qui agissent sur le développement et le maintien des caractères sexuels primaires (testicules, scrotum, pénis, etc.) et caractères sexuels secondaires mâles (pilosité, mue de la voix, etc.). Ce sont des stéroïdes anabolisants naturels. Ils sont précurseurs des œstrogènes. Le principal androgène est testostérone.

 

 
testostérone
 

Testostérone

 

 

Oestrogènes

 

Les œstrogènes sont des stéroïdes qui agissent comme hormone sexuelle femelle. Ils sont produits en premier lieu par les follicules ovariens, le corps jaune et le placenta. D'autres œstrogènes sont produits par le foie, la surrénale, les seins et le tissu adipeux surtout après la ménopause. Les œstrogènes naturels, l'oestradiol, l'oestriol et l'oestrone sont fabriqués à partir d'androgènes. On retrouve principalement les œstrogènes chez les femelles, mais on en retrouve en plus faible quantité chez les mâles.

 

Les œstrogènes contribuent au développement des caractères sexuels secondaires (développement des seins) et sont impliqués dans le contrôle du cycle menstruel. Ils sont également impliqués dans le développement du système nerveux central, du squelette et du système cardio-vasculaire. Ils ont aussi des effets sur le foie et les tissus adipeux.

 

 
estradiol (oestrogène)
 

Oestrogène

 

 

Hormones corticosurrénaliennes

 

Aldostérone

 

Les glandes surrénales suite à une stimulation par l'angiotensine 2 libèrent l'aldostérone. Elle joue un rôle important dans le maintien du volume et de la pression sanguins par son action sur les reins.

 

 
aldostérone
 

Aldostérone

 

 

Autres substances lipoïdes

 

Vitamine A

 

La vitamine A (rétinol) se retrouve dans la viande, les produits laitiers et surtout le foie. Elle est impliquée dans la croissance des os et la synthèse des pigments de l'œil. Elle peut être utilisée dans le traitement de l'acné sévère.

 

 
Vitamine A
 

Vitamine A

 

 

Un manque sévère de vitamine A peut entraîner la cécité et se manifeste par une peau pâle et sèche. On retrouve de la vitamine A dans le lait, les œufs et le foie et un précurseur dans les carottes, les abricots et les épinards.

 

 

Vitamine E

 

La vitamine E (tocophérol) est un antioxydant qui freine le vieillissement cutané et assure la stabilité des structures cellulaires. On la retrouve dans les huiles végétales. Elle évite l'agrégation excessive des plaquettes responsable des thromboses, a une action protectrice sur les globules rouges et prévient certaines maladies cardiovasculaires.

 

 

 

Vitamine E

 

Vitamine E

 

 

Vitamine K

 

La vitamine K est fabriquée par les bactéries de la flore intestinale et interviens dans la fabrication de facteurs de coagulation sanguine et la fixation du calcium par les os.

 

Qu'arrive-t-il si l'on consomme des

vitamines liposolubles

(A, D, E et K) en excès?

vitamine K2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Vitamine K

 

 

Lipoprotéines

 

Les lipoprotéines sont constituées de protéines et de lipides. Elles sont hydrosolubles qui peuvent transporter des substances liposolubles dans le sang.

 

 
Lipoprotéine
 

Lipotrotéine

(http://www.sigmaaldrich.com/img/assets/19060/LDL_and_LDL_receptor.gif)